De Kloosterstraat is anno 2016 nog één van die steeds zeldzamer wordende plekken in Assen waar je je even terug waant in de tijd. Hoewel de huidige bebouwing voor het grootste gedeelte dateert uit de 19c eeuw, gaat de geschiedenis van de straat een stuk verder terug. Veel gebouwen hadden namelijk al een oudere voorganger. Rond 1600 was de Kloosterstraat niet meer dan een pad waaraan gebouwen stonden die in eigendom waren van het klooster.